Het is nog maar enkele decennia geleden dat, als de laatste gasten waren vertrokken in september, de Vlielanders weer geheel tot een eigen leven kwamen. Tegenwoordig hebben vele gasten echter ontdekt dat het eiland ook in de winterperiode een heerlijk oord is om te vertoeven; ver weg van alle beslommeringen en lekker "uitwaaien".
Niettegenstaande daarvan hebben de inwoners 's winters toch nog enige maanden om weer even "zichzelf" te zijn, na een hectische zomerseizoen. Even? Als u weet dat Vlieland een 27- tal verenigingen heeft, dan zult u begrijpen dat veel eilanders bijna geen avond in de winter thuis zijn. Al spoedig na de extra lange herfstvakantie komen al deze verenigingen weer tot leven. Plannen voor de eventuele uitvoeringen worden gemaakt en repetities beginnen. Ook komen de traditionele feesten weer in zicht.

Dan worden al spoedig plannen gemaakt voor het aloude "opkleden" in de Sinterklaastijd. Jazeker, ook Vlieland wordt met een bezoek van de Goedheiligman vereerd, en wel op zijn verjaardag. Dan komt hij bij de Veerdam aan in een gepavoiseerd vaartuig en wordt begroet door de blije jeugd.
De kindervriend rijdt dan op zijn witte ros door de knusse Dorpsstraat, om vervolgens het feest met de dorpsjeugd voort te zetten. 
's Avonds trekken vele Vlielanders "in het pak" over de straat en gaan de huizen binnen waarvan de deuren uitnodigend openstaan. Zij laten zich dan gelaten van alle kanten bekijken door de bewoners en hun visite, die dan mogen raden wie er zich in het pak verschuilt. Maar verraden doen zij zich niet; pas laat in de avond bij het "demasqué" in De Stoep of De Zeeman zal blijken welk persoon er precies vermomd was. Zo is dit "opkleden" altijd een vrolijke avond voor het hele dorp.

De Kersttijd nadert dan met rasse schreden. De Vlielander middenstand doet zijn uiterste best om de zaak zo smaakvol mogelijk aan te kleden en de Dorpsstraat krijgt een nòg gezelliger karakter. De etalages zijn een lust voor het oog, ook al omdat de één niet voor de ander wenst onder te doen.
Het Kerstfeest is vooral een familiair gebeuren, waar de gezelligheid de boventoon voert. De Kerstnachtdienst in de oude Dorpskerk wordt door veel mensen bezocht, ook de vele gasten. Een keurige dienst, welke muzikaal begeleid wordt door Vlielands' trots: de zangvereniging "Harmonie". Ondanks de wervende woorden van de predikant blijft dit bij velen het enige kerkbezoek van het jaar.
In de uiterst vroege Kerstochtend, als de hanen er nog niet over piekeren om te gaan kraaien, houdt de Vlielandse Fanfare haar traditionele kerstrondgang. Heel Vlieland weet nu dat de kerstdagen zijn aangebroken... 
Dan is er natuurlijk het grote kinderfeest in de Nederlands Hervormde Kerk met daarbij de metershoge kerstboom uit het Vlielandse bos. Een leuke en gezellige dienst, waar de warme chocolade en koek natuurlijk niet ontbreekt.
Dan is het Oudejaarsavond. De families zitten bij elkaar in de woonkamer, TV-kijkend of een gezelschapsspel spelend, compleet met de lekkere hapjes en de oliebollen van de duivenclub. Maar dan: twaalf heit de klok! Iedereen wenst elkaar het allerbeste toe voor het komende jaar, en het vuurwerk wordt afgestoken. Het kabaal van de vele brommers die door het dorp razen is oorverdovend. De knalpijpen zijn verwijderd en dit veroorzaakt een lawaai waarbij je horen en zien vergaat. Ook dit hoort bij de traditie. 
Later in de Nieuwjaarsnacht versjouwt de jeugd alles in het dorp wat maar los zit. (Deze traditie raakt de laatste jaren nogal in de vergetelheid en is eigenlijk al zo goed als verdwenen). Op Nieuwjaarsdag duiken dapperen het zilte en koude noordzeewater in om aldus het nieuwe jaar in te luiden en wordt de traditionele nieuwjaarsreceptie van de gemeente en VVV gehouden in de Bolder. 
Na deze uiterst gezellige tijd kan men eindelijk op adem komen: januari is voor de meesten de rustigste maand. Het roddelcircuit komt goed op gang, er wordt hier en daar wat vergaderd en plannen gemaakt en sommige ondernemers geven de zaak een andere aanblik. Er komt weinig 'vreemd' volk van de boot; zo nu en dan een vertegenwoordiger, een Jehova-getuige of een verdwaalde messenslijper. 
Als er sneeuw ligt, wordt er naar hartelust wintersport bedreven: in de bossen zijn dan diverse loipes uitgezet voor het langlaufen. Met ijs is er dolle pret op de ijsbaan, compleet met koek-en-zopie; er worden dan diverse spelen en toernooien georganiseerd.
Later in het winterseizoen zijn er de uitvoeringen van de toneel-en muziekverenigingen. Met bal na, vanzelfsprekend.
De middenstand bereidt zich voor op de voorjaarsdrukte en de hoteliers nemen nieuw personeel aan. De bloembollen komen op, de vogels arriveren uit het zuiden en ja hoor, men is er weer klaar voor.
Het seizoen kan beginnen!